Обозначим первый четырехугольник $ABCD$.
Второй четырехугольник $ABCN$ впишем в первый так, что его вершина $N$ лежит на отрезке $AD$

Ответ: Да, может
Для любых четырех точек плоскости $A, B, C, D$ обозначим $P_{ABCD}$ сумму длин всех шести отрезков, соединяющих эти точки.
Пусть четырехугольник $ABCD$ сильно вытянут вдоль диагонали $AC$ $|AB| = |AC| = |AD| = a$.
Второй четырехугольник $ABCN$ вписан в первый так, что его вершина $N$ лежит на отрезке $AD$ вблизи точки $A$.
Ясно, что $S_2 = P_{ABCN} > S_1 = P_{ABCD}$.
Более того, если устремить длины отрезков $AN, BC, BD, CD$ к нулю, то $S_2$ будет стремиться к $4a$, а $S_1$ к $3a$, поэтому $\frac{S_2}{S_1}$ будет стремиться к $\frac{4}{3}$.

[attachment 193 Четырехугольник внутри четырехугольника]